Attenzione
Questa soluzione è basata sulla versione americana del gioco per PC; pertanto alcuni termini potrebbero non corrispondere a quelli della versione italiana.
Prologo
Dopo il filmato introduttivo iniziate con lo staccare il Voodoo Recipe dall'albero della nave. Esaminatelo per scoprire che avete bisogno di Enchanted Root Beer. Salite le scale sul ponte della nave e raccogliete la Monkey Coffin, la piccola bara appoggiata al barile. Quindi esaminatela attraverso l'inventario e usate la sciabola su di essa per ottenere la bottiglia di Root Beer di cui avete bisogno. Tutto ciò però non è abbastanza: dovete ancora abbinare le mentine già presenti nel vostro inventario alla Root Beer per ottenere ciò che richiede la Voodoo Recipe. In breve però Guybrush farà cadere il tutto durante una cut-scene. Vi toccherà dunque ottenerne dell'altra. Parlate con Elaine e fatevi lanciare la corda così che possiate saltare a bordo della sua nave. Andate a prua, dove con l'uso della sciabola vi procurate una radice della pianta lì presente. Poi avvicinatevi alla botola della stiva ed esaminate il barile di grog vicino a questa. Aggiungete al grog la radice appena ottenuta e una mentina di quelle che avete nell'inventario. Avete ottenuto nuovamente della Enchanted Root Beer. Ora non vi resta che pucciare la sciabola all'interno del liquido ed utilizzarla con LeChuck. Non avvicinatevi troppo altrimenti verrete ricacciati indietro da un incantesimo.
Flotsam Island
Dopo i titoli di testa vi ritrovate a Flotsam Island. Fate subito la conoscenza di Nipperkin, un giornalista del luogo. Parlate con lui per scoprire che la sola barca della cittadina è inutilizzabile a causa dei venti. Per sfuggire dall'isola su cui siete, in buona sostanza, intrappolati, dovrete aiutare Nipperkin a vendere qualche copia in più del quotidiano locale.
Al termine del dialogo procedete nell'esplorazione del villaggio. Provate ad entrare nel Club 41, dove venite rifiutati. Poco oltre trovate l'edicola di Nipperkin, dove attraverso un altro dialogo venite a sapere quale tipi di storie piratesche il giornalista stia cercando.
Continuando nell'esplorazione del villaggio giungete alla barca chiamata Screaming Narwhal. Parlate con Van Winslow: dovrete fregargli la barca se volete lasciare l'isola. Dopo di che esaminate gli indumenti stesi per trovare un invito al Club 41 nascosto all'interno di uno dei calzini. Tornate così sui vostri passi ed entrate nel Club. In breve si scatenerà una rissa, il genere di notizia che serviva a Nipperkin. Raccogliete la spada vicino all'edicola e proseguite.
Il secondo tipo di notizia di cui il giornalista necessita è una classico piratesco, una caccia al tesoro. Per prima cosa bisogna procurarsi una mappa del tesoro. Nel frattempo approfittatene per raccogliere qualche oggetto utile. Andate a parlare con Crimpdigit, che di lavoro soffia il vetro (la sua dimora è abbastanza riconoscibile). Iniziate il dialogo con lui: per ottener l'oggetto di cui necessitate chiedetegli prima in cosa consista la Alphabet Sale di cui parla in cartello, poi ditegli che gradireste una vocale gratis. Riceverete un utile U Tube, un tubo a forma di U.
Da lì proseguite sulla sinistra: non vi è possibile entrare a casa del dottore, ma potete portarvi via il vaso di fiori che si trova fuori dalla porta. Ritornate sui vostri passi e dirigetevi nella jungla, passando a lato della casa del soffiatore di vetro. Mantenendovi sulla sinistra vi imbattete in un goffo pirata intento a giocare con le bambole. Parlandoci potete scoprire che è alla ricerca di una variante rara delle bambole di pirata con cui sta giocando. In aggiunta venite a sapere che è in possesso di una mappa del tesoro, proprio ciò di cui voi avete bisogno. Chiedetegli dunque di che tipo di tesori si occupi, poi cosa siano le Porcelain Power Pirates, quante gliene manchino e infine domandate se potete dare un'occhiata alla mappa. L'ingenuo pirata ve la cederà volentieri. Ottenuta la mappa distraetelo urlandogli di aver visto Dark Ninja Dave così da potergli sottrarre momentaneamente una bambola. Tornate con questa vicino all'edicola, immergetela nell'inchiostro che lì trovate e combinatela nell'inventario con la Grogantini Sword raccolta al termine della rissa da bar. Questo finto Ninja Dave vi servirà tra poco, quando al termine della caccia al tesoro scoprirete che qualcuno vi ha preceduto.
Le indicazioni della mappa partono dal punto in cui si trova D'Oro, il pirata delle bambole. Da lì avanzate a nord verso il pozzo dei desideri indicato sulla mappa. Usate la mappa con il pozzo e vi verrà indicato come i versi degli animale saranno i vostri indizi verso la X che segnala il tesoro. In breve: est, est, nord, sud, sud, nord ovest. Come anticipato prima, giunti alla X scoprirete che Ninja Dave è già stato trovato da qualcun altro. Sotterrate dunque il falso da voi creato in precedenza e tornate da D'Oro per comunicargli il vostro ritrovamento. Già che siete in zona, dalla schermata di D'oro avanzate verso ovest e raccogliete qualche bomba dal mucchio, a breve vi saranno utili.
Tornate dunque alla nave di Van Winslow. Provate per prima cosa l'arrembaggio usando l'asse così da lasciare una bella macchia di grasso su di essa. Ora potete sfruttare la catena dell'ancora: ciò farà arrabbiare Van Winslow, il quale vi getterà contro del carbone incandescente. Pessima idea con del grasso nelle vicinanza: il ponte della nave è presto in fiamme. Utilizzate le fiamme per accendere una bomba e infilatela nelle mutande appese. Dopo di che cercate di salire a bordo usando il filo del bucato: per allontanarvi Van Winslow agirà sulla manovella che porterà voi lontano dalla nave, ma nel frattempo porterà la bomba proprio sotto il suo naso. Dopo lo scoppio la nave sarà a vostra disposizione.
Avete ora soddisfatto tutte le richieste di Nipperkin, tornate dunque da lui per incontrare la famigerata "Deep Gut".
Deep Gut
La mappa che vi conduce dall'informatore di Nipperkin è facile. Giunti davanti alla porta sappiate che la parola d'ordine è "deadline". Parlate con la sacerdotessa voodoo per scoprire come la pericolosa varicella di LeChuck vi abbia infettato. Ora avete davvero bisogno di sfuggire da quest'isola. Prima di lasciare la capanna riuscite a far buttare via lo scheletro del pappagallo dalla gabbietta, così che possiate raccoglierlo. Fate vostra anche la strana bottiglia contenente un messaggio adagiata al suolo. Uscite e raccogliete la banderuola al suolo, poi avanzate verso il prossimo scenario.
Parlate con gli abitanti dell'isola. Quello in possesso delle informazioni che ci servono è Crimpdigit, il soffiatore di vetro. Scoprite dunque che egli è in possesso di uno strumento in grado di aprire la vostra bottiglia. Tuttavia dovete sapere che avrete bisogno di quello strumento anche per un altro rompicapo più avanti nel gioco, perciò non è sufficiente aprire ora di soppiatto la bottiglia. Un modo per distrarre Crimpdigit per un bel po' di tempo c'è. Recatevi alla vostra barca, conversate con Van Winslow e salite a bordo. Raccogliete la forma di formaggio che vi tornerà utile più là. Poi armeggiate col cannone e sparate. L'inconveniente accaduto agli unicorni terrà lontano dalla sua bottega il soffiatore di vetro per qualche tempo. Ora potete impossessarvi del Unbreakable Bottle Breaker. Tuttavia per poterlo maneggiare dovrete fare visita al dottore.
La varicella
Il dottore si rivela un incompetente, e pure un po' pazzoide. Vi ritrovate legati e con la mano ancora in pessime condizioni. Dovete dunque darvi da fare per liberarvi.
Per prima cosa inclinate la seggiola a sinistra cosi da poter prendere la chiave coi piedi e lanciarla alla scimmia, che aprirà la gabbia.. Premete il pedale destro per far cadere una banana che la scimmia mangerà. Premete poi sulla campana col piede per far cambiare diapositiva. Dopo che la scimmia la avrà osservata per bene si sposterà sull'altra scrivania. Premete ora il pedale sinistro: ciò farà cadere al suolo la diapositiva della mano: raccoglietela coi piedi e depositatela nel contenitore insieme alle altre. Il suono della campana farà sì che la scimmietta posizioni proprio questa diapositiva nel proiettore. Premete di nuovo il pedale destro per istruire la scimmia, poi il sinistro per far drizzare la sua coda così da raccogliere la chiave dallo scheletro. Un nuovo colpo di campanella condurrà la scimmia da voi: sarà però necessario farla salire sullo schienale della sedia facendo cadere un'altra banana. Ora potete recuperare la chiave con la lingua e liberarvi.
Con la mano di nuovo funzionante usate l'aggeggio per aprire la bottiglia e liberare la mappa all'interno.
L’antica pergamena
La mappa appena ottenuta è purtroppo inutilizzabile: non riuscite a leggere nulla.
Avvicinatevi al Courthouse dove vi imbattete in un pirata. Conversate con lui per ottenere The Eye of Manatee, un occhio di vetro che combinato con la mappa rende finalmente leggibili le indicazioni.
La caccia al tesoro parte dall'altare. Questa volta dovrete seguire le indicazioni del vento, secondo una meccanica molto simile alla precedente caccia al tesoro. Per vostra fortuna avete recuperato una banderuola fuori dalla casa della sacerdotessa voodoo. Avete dunque tutto l'occorrente per iniziare il rompicapo: sud, ovest, nord. Questa strada vi conduce nuovamente al pozzo dei desideri. Usate il vaso di fiori raccolto fuori dalla casa del medico e procedete oltre: est, ovest, ovest. Giunti al Calendar fateci un giro intorno, poi avanzate a nord.
Arrivate infine nei pressi dell'antico portale, scoprendo che dovrete darvi da fare per aprirlo. Esaminate il Crystal Nose. All'apparenza sembra inutile, dunque strappatelo dalla roccia usando lo strumento per aprire le bottiglie, così che nella cavità creata possiate infilare il pappagallo ancora presente nel vostro inventario. Dopo di che tornate al villaggio e andate a parlare con De Singe, il medico. Al termine della conversazione riuscirete a far aprire il portale al medico con l'inganno.
Strani idoli antichi
Giunti nei pressi del tempio posizionate la banderuola sopra lo strano idolo: questa dopo alcuni giri comporrà una volto che dovrete ricomporre sull'idolo ruotandone le parti, dopo di che inserite nel vano la leva recuperata poco fa e tiratela.. Quando avrete fatto ciò comparirà De Singe e verrete scaraventati nella jungla. Recatevi per prima cosa alla prigione: usando la forma di formaggio sui simboli sotto le finestre otterrete un pezzo sostitutivo per il prossimo rompicapo con gli idoli in pietra. L'idolo all'entrata della foresta è mancante del pezzo superiore: usate quindi la forma di formaggio appena decorata. Sarete così in grado di combinare anche in questo caso il volto indicato dalla banderuola. Fatto ciò usate nuovamente la leva. Nella scena che segue venite nuovamente scaraventati in un'altra zona della foresta. Usate la banderuola sull'idolo nelle vicinanze, realizzate il volto indicato e spostatevi poi verso destra per imbattervi nel dottore a protezione del quarto e ultimo idolo. I vostri tentativi di approccio verranno sventati dal dottore, ma se riuscirete a distrarlo gridandogli "Look, it's King Louis!" avrete abbastanza tempo per infilare il tubo a U nell'arma che impugna: alla pressione del grilletto il dottore volerà via, consentendovi di mettere la mani sull'ultimo idolo. In questo caso la banderuola non funzionerà. Per indovinare la combinazione (tre occhi - naso sgocciolante - bocca a zig-zag) potete farvi guidare dai versi del dottore che giungono da dentro l'idolo.
Salpate l’ancora!
Tornate dunque alla vostra nave e parlate con Winslow per salpare. A questo punto la mano contagiata si mette nuovamente a fare le bizze impedendovi di dare ordini o di governare la nave. Cercate dunque per prima cosa di muovere il timone. Dopo di che fate fuoco col cannone vicino al quale è appena rotolato un barile: ciò causerà uno spargimento di catrame sul ponte. Ora andate verso la cabina e cercate di indicare un punto sulla mappa. Ciò vi farà cadere al suolo, ma per vostra fortuna la mano ribelle finirà incollata nel catrame, consentendovi così di dare a Van Winslow l'ordine di dirigersi a Rock of Gelato.
Dopo il filmato si conclude il primo capitolo di Tales of Monkey Island.